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對沖基金經理詹姆斯·金（威爾·法瑞爾 飾）過著紙醉金迷的奢華生活，卻因金融詐欺被聯邦法院判處重刑。法官網開一面，給了他30天時間交接工作，但這位養尊處優的富豪對監獄生活一無所知，光是想到鐵窗后的日子就嚇得寢食難安。為了保命，詹姆斯病急亂投醫，花重金聘請剛出獄的街頭混混達內爾（凱文·哈特 飾）擔任自己的“監獄生存導師”。達內爾雖然見慣了牢獄生活，但面對這個連鞋帶都不會系的“菜鳥富翁”，也感到頭疼不已。兩人一個拼命想學，一個胡亂教，從如何用牙膏防身到怎樣在食堂搶飯，鬧出無數笑料。隨著入獄日期臨近，這對奇葩師徒在一次次荒誕訓練中逐漸建立起奇妙的友誼。詹姆斯開始明白，真正可怕的不是監獄的鐵柵欄，而是他過去那個空洞虛偽的人生。而達內爾也在這個“學生”身上，重新找到了生活的方向。